Page 994 - 59. КОНГРЕС СТУДЕНАТА БИОМЕДИЦИНСКИХ НАУКА СРБИЈЕ СА ИНТЕРНАЦИОНАЛНИМ УЧЕШЋЕМ

59th SERBIAN STUDENTS’ CONFERENCE OF BIOMEDICAL SCIENCES
April WITH INTERNATIONAL PARTICIPATION
26-30
СИНТЕЗА, ФИЗИЧКО-ХЕМИЈСКЕ ОСОБИНЕ И БИОЛОШКА АКТИВНОСТ ПРОПИОФЕНОНСКИХ ДЕРИВАТА

Аутори: Драгана Станковић, Милица Тасић
e-mail: dragana.stankovic777@yahoo.com, milicatasicdj@hotmail.com
Mентори: доц. др Бранка Ивковић, проф. др Марина Миленковић
Катедра за фармацеутску хемију, Kатедра за микробиологију и имунологију, Фармацеутски факултет Универзитета у
Београду

Увод: Халкони (1,3-диарил-2-пропен-1-они) су природни производи распрострањени у воћу, поврћу, зачинима и чајевима. У
новије време, халкони се добијају синтетским путем реакцијом алдолне кондензације (Claisen-Schmidt-овом
кондензацијом). Халкони имају широк спектар биолошких активности: антиинфламаторну, антибактеријску, антигљивичну,
антипролиферативну и друге, али и ниску селективност која ограничава њихову клиничку примену.
Циљ рада: Синтеза и физичко-хемијска карактеризација четрнаест структурно сличних халогенованих халконских деривата
и испитивање њихове антибактеријске и фунгицидне активности према одабраним стандардним сојевима и клиничким
изолатима.
Материјал и методе: У синтези испитиваних једињења коришћени су: моно- и дисупституисани халогеновани деривати
бензалдехида, 2-хидроксиацетофенон и 1-(5-флуоро-2-хидроксифенил)етан-1-он. Халкони су синтетисани у реакцији базно
катализоване алдолне кондензације. Микробиолошка активност испитана је микродилуционом методом према седам
сојева бактерија (Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella abony, Escherichia coli, Klebsiella
pneumoniae, Acinetobacter baumannii) и једном соју гљивице (Candida albicans). Параметар липофилности (logP) је одређен
експериментално, хроматографијом на танком слоју и применом софтверских програма. Једињења су, такође,
окарактерисана и применом NMR, IR и MS спектроскопије.
Резултати: Сва испитивана једињења су показала антибактеријску и фунгицидну активност с тим што је вредност
минималне инхибиторне концентрације (MIK), 125 μg/ml, за фунгицидну активност мања него вредност MIK-а за
антибактеријску активност, 250 μg/ml. Такође, показана је и корелација између биолошке активности и липофилности
добијених једињења (r>0,85).
Закључак: Корелацијом параметара липофилности са антимикробном активношћу испитиваних једињења показано је да је
липофилност синтетисаних једињења један од параметара који утиче на њихову активност.
Кључне речи: халкони; алдолна кондензација; микробиолошка активност; липофилност

SYNTHESIS, PHYSICAL-CHEMICAL PROPERTIES AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF PROPIOPHENONE DERIVATIVES

Authors: Dragana Stanković, Milica Tasić
e-mail: dragana.stankovic777@yahoo.com, milicatasicdj@hotmail.com
Mentors: Assist. Prof. Branka Ivković, Full Prof. Marina Milenković
Department of Pharmaceutical Chemistry, Department of Microbiology and Immunology, Faculty of Pharmacy University of
Belgrade

Introduction: Chalcones (1,3-diaryl-2-propen-1-ones) are natural products abundant in fruits, vegetables, spices and teas. More
recently, chalcones are obtained synthetically by the reaction of aldol condensation (Claisen-Schmidt condensation). Chalcones
have a wide range of biological activities: antiinflammatory, antibacterial, antifungal, antiproliferative and others, as well as low
selectivity that limits their clinical application.
The Aim: Synthesis and physico-chemical characterization of fourteen structurally similar halogenated chalcone derivatives and
testing their antibacterial and fungicidal activity against selected standard strains and clinical isolates.
Materials and Methods: Compounds used in synthesis were mono- and disubstituted halogenated benzaldehyde derivatives, 2-
hydroxyacetophenone and 1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethane-1-one. Chalcones were synthesized in the reaction of base
catalysed aldol condensation. Microbiological activity was tested using microdilution method for seven strains of bacteria
(Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella abony, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae,
Acinetobacter baumannii) and one strain of the fungus (Candida albicans). The lipophilicity parameter (logP) was determined
experimentally, by thin layer chromatography, as well as, applying software programs. Derivatives were also characterized using
NMR, IR and MS spectroscopy.
Results: All investigated derivatives displayed antibacterial and fungicidal activity, whereas the value of minimum inhibitory
concentration (MIC), 125 μg/ml, for fungicidal activity was less than the MIC value for antibacterial activity, 250 μg/ml. Also, the
correlation between biological activity and lipophilicity of these derivatives (r> 0.85) was also shown.
Conclusion: Correlation between lipophilicity descriptors and antimicrobial activity of tested derivatives had shown that the
lipophilicity of these synthesized compounds is one of the factors that affects their activity.
Keywords: chalcones; aldol condensation; microbiological activity; lipophilicity

Kopaonik, 2018.
988